谁吻了洁西卡

等回过神来时，杰西卡（詹妮弗·韦斯特费尔德 Jennifer Westfeldt 饰）才发现自己竟然已经踏入剩女的行列了，可怕的是，她早已经不记得自己的上一次约会是在什么时候，而下一次约会也同样貌似遥遥无期。一次偶然中，杰西卡在报纸上看到了一则征友广告，广告十分独特的引用了诗人里尔克的诗，杰西卡被吸引了，就这样，她结识了名叫海伦（茜瑟·朱尔杰森 Heather Juergensen 饰）的女人。
海伦同杰西卡一样，事业成功，感情空白，两个相似的女人一见如故，天南海北无所不谈。在欢快友好的气氛中，杰西卡发现她和海伦之间的关系慢慢的发生了变化，一种小鹿乱撞的感觉在本事异性恋的她的内心里升腾起来。在一个天雷勾地火的吻之后，她们的关系会向何处发展呢？